แอนดี้ แอนเดอร์สัน (เคต ฮัดสัน) คอลัมนิสต์คอลัมน์ ฮาวทู ของหนังสือคอมโพเซอร์แม็กกาซีน ได้รับมอบหมายงานพิเศษ และมีเส้นตายในการส่งงานกระชั้นชิด เธอต้องลงมือเขียนเรื่องราวประสบการณ์ของตัวเองที่พูดถึงการกระทำทุกอย่าง ของผู้หญิง ที่เป็นเสมือนการไล่ผู้ชายให้ห่างออกไปโดยไม่รู้ตัว และเธอต้องเขียนเรื่องนี้ให้เสร็จภายในสิบวัน ดังนั้น เธอจึงต้องหาผู้ชายสักคนให้พบ ทำให้เขาหลงรักเธอ จากนั้นต้องแกล้งทำเรื่องผิดพลาดระหว่างการออกเดท เพื่อให้เขาทิ้งเธอไป แต่ที่แย่ไปกว่านั้นก็คือ เป้าหมายของแอนดี้ คือ เบนจามิน แบร์รี่ (แมทธิว มาคอนนาเฮย์) หนุ่มฮ็อตที่สุดของบริษัทโฆษณา ผู้ซึ่งเพิ่งท้าพนันกับเจ้านายของเขาว่าเขาสามารถทำให้ผู้หญิงตกหลุมรักเขา ได้ภายในสิบวัน ว่าแต่ความสัมพันธ์สุดเฮฮาที่ตั้งอยู่บนความหลอกลวงจะมีโอกาสอยู่รอดได้หรือ ไม่ ในโลกที่ทุกคนต่างพูดว่าพวกเขาต้องการความสัตย์ซื่อ ลองพนันกันได้เลย