เรื่องฮาๆ ของมหาเศรษฐี เจมส์ คิง (วิล ฟาร์เรล) ที่ต้องโทษและถูกตัดสินให้เข้าไปอยู่ในเรือนจำซานเควนตินเขาจึงหันไปหาความช่วยเหลือจากดาร์เนล ลูอิส หนุ่มผิวดำสุดซ่าส์ให้ช่วยฝึกเขาให้แกร่งพอ ที่จะรับมือกับบรรดานักโทษในคุกให้ได้!!!เมื่อเศรษฐี James King ถูกจำคุกเพราะการฉ้อโกงและมุ่งหน้าไปยัง San Quentin เขาหันไป Darnell Lewis เพื่อเตรียมเขาให้พร้อมที่จะไปข้างหลังบาร์