นิค เวลส์ (โรเบิร์ต เดอ นิโร) พร้อมที่จะเกษียณจากอาชญากรรม และกำลังจะลงหลักปักฐานกับแฟนสาว ไดแอน (แองเจลลา บาสเซ็ทท์) เขาทุ่มเทให้กับธุรกิจที่ถูกกฎหมาย นั่นคือมอนทรีลแจ๊สคลับ แต่ แม็กซ์ (มาร์ลอน แบรนโด) คู่หู เพื่อน และหุ้นส่วนทางการเงินของเขา มีแผนพิเศษสำหรับเขา ต่อมาแม็กซ์ได้ชวนนิคทำงานใหญ่ ซึ่งเป็นการละเมิดกฎสำคัญสองข้อของเขา ได้แก่ จงทำงานคนเดียว และอย่าทำงานในเมืองที่คุณอาศัยอยู่ แม็กซ์ร่วมทีมกับ แจ็ค เทลเลอร์ (เอ็ดเวิร์ด นอร์ตัน) โจรหนุ่มผู้ก้าวร้าวแต่มีพรสวรรค์ แจ็คต้องการความสามารถในการถอดรหัสตู้เซฟของนิค เพื่อก่ออาชญากรรมครั้งใหญ่ครั้งแรกของเขา ถ้างานโจรกรรมภายใต้กำแพงกรมศุลกากรของมอนทรีลครั้งนี้สำเร็จ มันจะมีมูลค่าหลายล้านดอลลาร์ทีเดียว เมื่ออาชญากรทั้งสามมาต้องจับมือกันทำงานใหญ่อีกครั้ง ทั้งที่แต่ละคนก็มีทิฐิจนเข่นกันไม่ลง แต่กระนั้นมูลค่าการปล้นครั้งนี้ก็สูงและเร้าใจให้ทั้งสามไม่อาจยอมเลิกราได้ ไม่ว่ามันจะต้องเสี่ยงแค่ไหนก็ตาม