หนังพาย้อนไปปี 1988 เพื่อเล่าเรื่องราววุ่นๆ ของ Matt (Grace) หนุ่มหัวดี (แต่สาวเมิน) ที่เพิ่งจบ MIT มา แต่เขากลับเลือกที่จะมาทำงานที่ร้านวีดีโอในห้างแถวบ้านเพราะคิดไม่ตกว่าจะเอายังไงต่อกับชีวิตของตนเองดี และแล้วเขาก็ได้พบกับ Tori (Teresa Palmer จาก I am Number Four [2011]) ดาวโรงเรียนที่เขาแอบคลั่งไคล้มาตั้งแต่สมัยเรียนแล้ว โดยเขากลัวว่าเธอจะเมินเลยแอ๊บเท่เป็นหนุ่มแบงค์ ซึ่งเธอก็ได้ชวนเขาไปปาร์ตี้ของเพื่อนๆ สมัยเรียนในคืนนั้น และแล้วเรื่องราววุ่นๆ ขำๆ หวานซึ้งทั้งหลายจึงตามมาเป็นกุรุส จนมันจะเป็นคืนที่น่าจดจำที่สุดในชีวิตของเขาเลยทีเดียว