ไรอัน เรย์โนลด์ส แสดงนำในบท วิล เฮย์ส พ่อหม้ายวัย 30 เศษๆ ในแมนฮัตตันที่กำลังอยู่ในช่วงของการหย่าร้าง แล้วจู่ๆ มายา (ฮาบิเกล เบรสลิน) ลูกสาววัย 10 ขวบของเขาก็ตั้งคำถามถึงชีวิตก่อนแต่งงานของผู้เป็นพ่อ วิลเล่าเรื่องราวความสัมพันธ์ที่มีทั้งขาขึ้นและลงให้มายาฟัง ตั้งแต่เอมิลี่ (เอลิซาเบธ แบงก์ส) สาวสวยระแวกบ้าน หรือเพื่อนสนิท อย่างเอพริล (อิซล่า ฟิชเชอร์) จนถึงซัมเมอร์ (ราเชล ไวซ์) สาวสวย ผู้ไร้กฏเกณฑ์...สามความรัก สามความผิดหวัง มายาได้ปะติดปะต่อเรื่องราวโรแมนติกของพ่อเข้าด้วยกัน และเริ่มเข้าใจดีว่าความรักไม่ได้เป็นเรื่องง่ายๆ หรือเล่นๆ อย่างที่คิดไว้ ส่วนวิลก็ได้พบคำตอบในที่สุดว่า ไม่มีคำว่าสายที่จะมีความรักอีกสักครั้ง