เรื่องราวของ Alvy Singer (Woody Allen) ดาราตลกที่ยอดเยี่ยมที่สุดเท่าที่เมืองแมนฮัตตันเคยมีมา แต่อย่างว่าเมื่อการงานเจริญก้าวหน้า ความรักก็มักจะถอยหลังลงคลอง ประกอบกับความไม่ประสีประสาในเรื่องของหัวใจทำให้ Alvy ยังคงอยู่คนเดียวเปล่าเปลี่ยวเอกา พระเอกของเราจึงต้องการมือดีอย่าง Rob (Tony Roberts) ผู้เป็นเพื่อนรักเข้ามาช่วยแก้ปัญหาดังกล่าว ซึ่งนั่นทำให้ตลกขี้เหงาคนนี้ได้มีโอกาสรู้จักกับ Annie Hall (Diane Keaton) นักร้องสาวในไนท์คลับ ตลกหนุ่มตกหลุมรักกับสาวขายเสียงคนนี้เข้าอย่างจัง ทั้งคู่ใช้เวลาศึกษากันและกันอยู่หลายปี แต่แล้วเมื่อความสัมพันธ์ดูเลื่อนลอย หาความมั่นคงไม่ได้ นั่นจึงทำให้ชายและหญิงคู่นี้ตัดสินใจแยกจากกัน Annie เดินทางไปลองแองเจลลิสเพื่อเริ่มต้นชีวิตใหม่ ว่ากันว่าเมื่อเราสูญเสียของไปเราถึงจะเรียนรู้ว่าสิ่งๆนั้นมีค่ากับเรามากแค่ไหน Alvy ก็เช่นกัน ชายหนุ่มตระหนักแล้วว่าตัวเองนั้นยังคงรักแอนนี่และหญิงสาวก็มีคุณค่ามากมายต่อชีวิตของเขา ดังนั้น จึงออกเดินทางเพื่อไปตามรักแท้ แม้สุดท้ายแล้วความพยายามของเขาจะล้มเหลว แต่อย่างน้อยดาราตลกคนนี้ก็ได้เรียนรู้แล้วว่า ทำไมคนเราถึงต้องการความรักและมีส่วนร่วมในความสัมพันธ์ ถึงส่วนใหญ่จะลงเอยด้วยการทนทุกข์และความเจ็บปวดก็ยอม