กลุ่มนักศึกษาเพื่อนซี้ประกอบด้วย เลไลน่า [Winona Ryder] สาวน้อยผู้สดใสร่าเริง ทรอย [Ethan Hawke] หนุ่มนักดนตรีมาดเซอร์ วิคกี้ [Janeane Garofalo] สาวที่มีความมั่นใจในตนเองสูง และ แซมมี่ [Steve Zahn] หนุ่มนักวิชาการทั้งหมดคือกลุ่มเพื่อนซี้ดาวเด่นสุด Popular ของมหาลัยแต่หลังจากทั้งหมดเรียนสำเร็จปริญญาตรีชีวิตพวกเค้ากลับเปลี่ยนไปอย่างสิ้นเชิงเพื่อต้องเข้าสู่วัยทำงาน เลไลน่าได้งานเป็นผู้ช่วยของโปรดิวเซอร์รายการทอล์คโชว์สุดน่าเบื่อในตอนเช้าได้ค่าแรง 40 เหรียญต่อวัน วิคกี้ได้งานเป็นพนักงานขายเสื้อผ้าในห้างสรรพสินค้าที่ต้องยืนจนขาแข็งกว่าจะขายสินค้าได้แต่ละชิ้น ส่วนแซมมี่ตกงานและทรอยก็เป็นนักดนตรีไส้แห้งที่ไม่มีงานทำเป็นหลักแหล่งต้องมาอาศัยอยู่ร่วมห้องกับวิคกี้และเลไลน่าทำให้ความสัมพันธ์ของเพื่อนเริ่มมีปัญหาเมื่อมีปัญหาเรื่องเงินรายจ่ายในบ้านมาเกี่ยวข้อง ประกอบกับการที่มีหนุ่มนักธุระกิจมาดเนี๊ยบอย่าง ไมเคิล [Ben Stiller] เข้ามาตามจีบเลไลน่าซึ่งทำให้ทรอยซึ่งเป็นเพื่อนสนิทที่แอบชอบเลไลน่าอยู่นานแล้วไม่พอใจมากทำให้เค้าเกิดมีปากเสียงและทะเลาะกับเลไลน่าจนทรอยต้องย้ายออกมาอยู่ข้างนอก เรื่องราวรัก 3 เส้าของหนุ่มสาวยุค 90s พร้อม ๆ กับการค้นหาตัวตนและเผชิญหน้าความจริงที่แสนโหดร้ายของชีวิตของชีวิตนักศึกษาวัยรุ่นที่ต้องเข้าสู่ผู้ใหญ่คนวัยทำงานจะเป็นอย่างไร